Эта область виджетов называется Левая верхняя область анонсов. Она использует виджет Genesis - Анонсы статей для вывода того, что можно увидеть на демонстрационном сайте темы Serenity child theme. Войдите в консоль Вашего блога и перейдите во Внешний вид > Виджеты. Здесь Вы можете перетащить виджет Genesis - Анонсы статей в область виджетов Анонсируемые параметры, расположенную справа. Для определения выводимых изображений, просто загрузите их с помощью загрузчика на странице редактирования и опубликуйте статью. Виджет Анонсы статей сам будет знать нужно ли выводить изображения, достаточно выбрать соответствующую опцию.